Sorbic acid 是 什么

山梨酸(Sorbic acid)化学式 C6H8O2,又称为花楸酸[1][2]、清凉茶酸2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸。它是一种天然存在的食品添加剂,对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。

山梨酸
Sorbic acid 是 什么
Sorbic acid 是 什么
IUPAC名
(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
英文名 Sorbic acid
别名 清凉茶酸;2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸
识别
CAS号 110-44-1  
Sorbic acid 是 什么
PubChem 643460
ChemSpider 558605
SMILES

  • O=C(O)\C=C\C=C\C

InChI

  • 1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+

InChIKey WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
ChEBI 38358
性质
化学式 C6H8O2
摩尔质量 112.13 g·mol−1
熔点 135 °C(408 K)
沸点 228 °C(501 K)
pKa 4.76 at 25 °C
危险性
NFPA 704

Sorbic acid 是 什么

1

2

0

若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

山梨酸的英文名来源于花楸的属名Sorbus,是为此化学品的最初来源。

合成编辑

山梨酸的合成方法

丙二酸和巴豆醛[1]编辑

巴豆醛和丙二酸缩合、脱羧得到山梨酸,巴豆醛和丙二酸以吡啶为溶剂在90-100℃反应4-5小时,再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性(pH值约为4-5)冷冻、过滤、结晶后得到粗品山梨酸。

乙烯酮和巴豆醛编辑

巴豆醛和乙烯酮缩合成聚酯,聚酯水解既得山梨酸,再经精制可得成品山梨酸。

丁二烯和乙酸编辑

以醋酸锰为催化剂,丁二烯和乙酸在170℃下加压缩合,生成γ-乙烯-γ-丁内酯;γ-乙烯-γ-丁内酯在酸性离子交换树脂作用下开环为山梨酸。

性状与性能编辑

山梨酸为无色针状结晶体粉末,无臭或微带刺激性臭味,耐光,耐热性好,在140°C下加热3h无变化,长期暴露在空气中则被氧化而变色。山梨酸难溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙二醇、无水乙醇、花生油、甘油和丙酮。

参考文献编辑

  1. ^ 1.0 1.1 韩, 长日. 精细化工工艺学. 北京: 中国石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377.
  2. ^ 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. (原始内容 (PDF)存档于2018-11-29).

山梨酸
Sorbic acid 是 什么
Sorbic acid 是 什么
IUPAC名
(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
英文名 Sorbic acid
別名 清涼茶酸;2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸
識別
CAS號 110-44-1  
Sorbic acid 是 什么
PubChem 643460
ChemSpider 558605
SMILES

  • O=C(O)\C=C\C=C\C

InChI

  • 1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+

InChIKey WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
ChEBI 38358
性質
化學式 C6H8O2
摩爾質量 112.13 g·mol−1
熔點 135 °C(408 K)
沸點 228 °C(501 K)
pKa 4.76 at 25 °C
危險性
NFPA 704

Sorbic acid 是 什么

1

2

0

若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

山梨酸(Sorbic acid)化學式 C6H8O2,又稱為花楸酸[1][2]、清涼茶酸2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸。它是一種天然存在的食品添加劑,對酵母、黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。

山梨酸的英文名來源於花楸的屬名Sorbus,是為此化學品的最初來源。

合成[編輯]

山梨酸的合成方法

丙二酸和巴豆醛[1][編輯]

巴豆醛和丙二酸縮合、脫羧得到山梨酸,巴豆醛和丙二酸以吡啶為溶劑在90-100℃反應4-5小時,再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性(pH值約為4-5)冷凍、過濾、結晶後得到粗品山梨酸。

乙烯酮和巴豆醛[編輯]

巴豆醛和乙烯酮縮合成聚酯,聚酯水解既得山梨酸,再經精製可得成品山梨酸。

丁二烯和乙酸[編輯]

以醋酸錳為催化劑,丁二烯和乙酸在170℃下加壓縮合,生成γ-乙烯-γ-丁內酯;γ-乙烯-γ-丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下開環為山梨酸。

性狀與性能[編輯]

山梨酸為無色針狀結晶體粉末,無臭或微帶刺激性臭味,耐光,耐熱性好,在140°C下加熱3h無變化,長期暴露在空氣中則被氧化而變色。山梨酸難溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙二醇、無水乙醇、花生油、甘油和丙酮。

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 韓, 長日. 精细化工工艺学. 北京: 中國石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377.
  2. ^ 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. (原始內容 (PDF)存檔於2018-11-29).

規範控制
Sorbic acid 是 什么

  • BNF: cb12465602x (data)
  • GND: 4181846-5
  • LCCN: sh89000456